Jayden Michael est mort en 2007 après avoir été abattus par un homme qu’il avait arnaqué durant sa jeunesse. Étant un ex dealer et un grand arnaqueur, l’homme s’était fait arrêté pour ce qu’il faisait et ça lui avait permis de beaucoup évolué. Par contre, il a tout de même conserver la rancune des gens à son égard. Le brunet laissa alors sa femme dans le deuil. La simple vue de la jeune blonde si profondément atteinte par la mort de son mari choqua l’homme. Il ne voulait plus avoir à vivre avec cette pensée, donc il ne retourna jamais voir Amy et décida de tout oublier son passé. Il acheta le Devil’s Tail qui n’était guère qu’un vieux bar miteux à cette époque. Il avait avis de se consacrer à quelque chose de bien, qui lui permettrait de penser à autre chose. Le bar prit donc peu à peu de l’assurance, tout comme lui. Quelques années plus tard, il rencontra Holly M. Westley qui venait d’aménager dans son bloc appartement. C’est tout suite que la connexion prit entre les deux. Pour une raison de manque de personnel, il engagea la belle rousse et se découvre des sentiments pour elle. Il n’avait jamais penser à une autre femme depuis sa mort, mais il savait que son amour pour Holly était vrai et qu’il voulait vivre le restant de ces jours à ces cotés. Ils débutèrent une relation et elle prit un peu plus de place dans son bar, s’occupant souvent de travail qu’il n’avait pas le temps de faire. Tout allait bien pour le jeune homme ainsi que pour la belle rousse. Le couple conserve leur appartement, mais se voient très souvent. Ils se font de plus déranger régulièrement par leur voisine ; une vieille dame corpulente qui leur fait faire la plus part des corvées qu’elle est dans l’incapacité de réaliser en jouant avec des messages et l’agressivité de son petit caniche. Jayden adorait Holly, mais il ne lui avoua presque rien de son passé. Elle savait qu’il avait été drogué, mais rien sur son métier de dealer, ses arnaques et surtout sa femme Amy. Un jour, en sortant de chez lui, Jayden tomba nez à nez avec Cassie Williams, qui était à l’époque une de ses clientes. Il apprit qu’elle était toujours droguée en compagnie de son copain Steve Johnson, dont sa relation avait toujours été amicale, mais aujourd’hui, tout était différent chez Jay. Il ne voulait pas conserver une relation avec ces nouveaux voisins. Par contre, en étant débordé de travail, Wellington avait confié à Holly d’engager une nouvelle serveuse qui se trouva à être Cassie, choc lorsque le jeune propriétaire fit cette découverte. Il ne savait pas si il pouvait lui faire confiance, mais il lui laissa sa chance.

Suite à cela, Jayden fit quelques rencontres ; Linda Williams, Cameron J. Valentine ( une médium, il s’agit de la première qu’il a rencontré, ce qui lui a fait comprendre que toute cette histoire n’était pas un mythe, mais la réalité. ) Lindsay Livingson, Jared Z. Lee, etc.

Un jour, en surprenant un homme qui matait une jeune adolescente en prenant des photos d’elle dans son dos, Jay décida de lui montrer ce qu’il pensait de son comportement. Il se mit à l’insulter en plein autobus de transport. L’homme tomba sur son portable et découvrit un tas d’autres photos de femmes divers. Un vrai pervers, mais ce qui mit Jayden dans une colère noire, c’était qu’il avait une photo de sa copine au Devil’s Tail. Il frappa l’homme et se fit renvoyer du bus avec Kathleen, la victime. Ils se trouvèrent à être au plein milieu du bois, sans eau sous une chaleur torride avec le pervers. Ils l’abandonnèrent là et reprit chemin pour trouver un moyen d’appeler. Ils découvrirent après un tas un petit sentier qui menait à une petite cabane. L’intérieur était complètement dégoutante, c’est au moment de partir qu’ils tombèrent sur le propriétaire ; un cinglé enragé qui se mit à tirer sur eux. (topic en cours)

Un jour, lorsque Jayden avait prévu de manger un truc dans un petit fast food du centre-ville, celui-ci tomba nez à nez avec Amy, sa femme. La surprise qu’il eut ne pouvait même pas être descriptible. L’homme ne désirait pas revoir débarquer la jolie blonde dans sa vie. Il avait passé à autre chose maintenant et son amour pour Holly était plus fort que jamais. Il essaya de tout faire pour qu’elle le laisse tranquille, en usant même d’un comportement un peu déplacé, mais il finit par lui dire aurevoir sans conclure le sujet. Cette nouvelle mit Amy dans un état plutôt colérique, donc elle rencontra une jeune inconnue à la banque un peu plus tard, lui lançant qu’elle venait d’apprendre que son mari avait une nouvelle vie avec une nouvelle femme et son interlocutrice se trouvait à être Holly, la nouvelle copine en question. Au départ, la conversation n’était pas établie comme étant lié, mais Holly fit le lien un peu plus tard. Elle laissa Amy seule et alla directement frapper à la porte de l’appart de Jayden qui ne comprit pas sur le coup pourquoi elle lui avait envoyer un coup de poing au visage. C’est ensuite qu’elle lui fit part de sa découverte en mettant du même coup fin à leur liaison. Cette nouvelle perturba énormément le jeune homme qui se mit à déprimer complètement. Il commença à boire comme un trou. Passant presque la totalité à faire ça et du même coup, en s’empennant à divers personnes comme ; Amadeo, Deborah, Helen etc.
Jay planifia les prochaines horaires pour ne pas croiser Holly. En tombant sur Steve dans la ruelle, Jayden se remémora divers souvenirs du passé, sachant bien qu’il ne voulait pas redevenir un copain de celui-ci, mais une femme en détresse les mirent dans une situation délicate. En rélaité, en voulant sauver celle-ci, ils s’étaient mis au centre d’une histoire de drogue, ce qu’ils réussient après un temps à se sortir sans problème. Entre l’alcool et la déprime, Jayden se rendit au Devil complètement ivre. Cassie se sentait mal à l’aise par son comportement face aux clients. Il insulta l’un d’entre un et reçu même un second coup de poing à la figure, mais moins violent que celle avec Holly. Ne voulant pas arrêter de boire, il continua, mais fut intercepter par l’employée qui finit par le renvoyer chez lui à l’aide de son frère Jonathan. Un autre jour, Jayden se soula seul chez lui et décida d’aller rejoindre Steve où il consomma de la drogue, bien qu’il avait arrêté depuis si longtemps. Cette pensée le hanta le reste de la semaine, donc lorsqu’il tomba sur un drogué dans la rue, il le supplia de lui en vendre. Ce qui fonctionna, mais le lendemain, il comprit qu’il ne voulait pas retomber dans cette enfer et il s’arrêta sans trop de difficulté. Les jours passaient encore et l’alcool coulait à flo. Jayden tomba sur un homme cinglé dans le monde des vivants qui s’attaqua à lui et le fit fuir ; Amadeo. Un peu plus tard, il rencontra Jared, un faucheur. Il s’entendait très bien avec lui et de plus en plus que le temps avançait, de plus en plus qu’ils devenaient des meilleurs amis.

Tout allait encore mal dans la vie de l’homme, mais une rencontre dans les escaliers avec Holly permit à l’homme d’avoir une très brève conversation. Au moins, la situation était devenue un peu moins tendue. Une semaine plus tard, il retomba sur elle dans le métro, mais cette fois-ci, quel surprise il obtenue en la voyant avec une petite fille à sa garde. Il paniqua et Holly lui expliqua la situation. Leur relation allait de mieux en mieux, mais si il voulait retourner avec la belle rousse. Il devrait s’occuper d’une enfant. Holly avait causé la mort de sa mère et elle l’avait adopté pour soulager sa conscience. Jay n’avait jamais eu la moindre pensée sur le fait de devenir père. Il savait bien qu’il serait le pire père au monde, ce qui le dégoutait beaucoup.

C’est lorsqu’il débuta les préparatifs pour la soirée au Devil’s Tail qu’il laissa de coté l’alcool pour un moment. L’homme avait la tête pleine, recevoir un groupe comme The Flamme pour une soirée de plus d’une centaine de personnes était beaucoup de travail. Wellington parcourait donc la ville pour permettre à cette soirée de se réaliser. C’est une semaine avant, lorsque sa commande de Vodka fut annulé qu’il dut se rendre à 1 heure de route de son secteur pour aller chercher celle-ci personnellement. Sur le chemin, un succès du groupe joua, ce qui distraie un peu le barman qui roulait un peu plus haut que la vitesse permise. Il fonça directement dans le véhicule d’une jeune femme qui sortait d’un petit chemin. L’homme n’avait pas vraiment de grande séquelles, mais son vieux camion était complètement fini. Il se rendit jusqu’à l’hôpital, obligatoirement, avec Julia, quant à elle, avait une blessure à la jambe. Là-bas, il rencontra Milana, une infirmière peu commode et il passa quelques testes. Jayden n’avait plus de véhicule maintenant et avec la rentrée d’argent que la soirée de samedi prochain allait lui faire lui permettrait de s’acheter le véhicule de ses rêves : Une magnifique Camero SS de 1969 de couleur jaune et noir. L’homme sortit donc du concessionnaire avec joie. Il se rendit au supermarché où il provoqua le chute d’un stand de pomme, ce qui lui causa quelques problèmes. Il rencontra la gérante Helen et réussit à trouver une entente.

Le soir de la fête venu, tout semblait bien se passer. L’alcool et l’amusement coulait à flot. Jay était débordé tout comme ses employés. Lors de la soirée, Amadeo créa quelques problèmes qu’il réussit à régler sans trop de problème grâce à Holly qui prit son partie, ce qui fit plaisir à l’homme. Par contre, il découvrit Amy à la soirée et trouva la situation plutôt étrange, il ne voulait pas compliquer encore plus la situation avec Holly, mais étrangement, rien ne se fit, comme si cette histoire n’avait passé comme un souffle de vent. En allant à la salle de bain pour régler un truc, Jayden eut une grande surprise. À son retour, le feu jaillit de partout à l’intérieur de son bar, ce qui le fit paniquer aussitôt. Au moins, Wellington réussit à reprendre son courage et à sauver des gens pour ensuite aider Jared à sortir certains invités. Entendre et voir des gens mourir l’affecta un peu. Lorsqu’il se rendit dans la salle des employés, tout le monde était passé, mais à son tour, une poutre tomba pour séparer le chemin de l’homme et de la sortie. Il quitta donc la pièce en touchant la poignée de la porte où il se brûla assez gravement. Jayden avança un peu dans le bar avant d’étouffer sous la fumée. Par chance, deux infirmiers, Aaron & Milana étaient toujours là pour l’aider à sortir.

Jayden se réveilla à l’hôpital avec une main brulée et les poumons infectés. Il passa donc quelques jours là-bas avant de pouvoir ressortir avec une prescription d’antidouleur. Il retrouva son appartement et commença les plans pour faire reconstruire le Devil’s Tail en ayant pour but de le transformer en un resto-bar beaucoup plus convivial que le précédent, mais pour ce faire, il avait besoin d’argent. L’homme fit la rencontre de quelques voisins durant la semaine ; Roxanne et Jackie ; qui acheta la maison d’un client habitué mort durant l’incendie, ce qui perturba un peu l’homme. Jay reçut ensuite la visite de plusieurs policiers dont Caleb, qui lui demanda en détail divers informations sur l’incendie et sa relation avec différentes personnes. Évidemment, Jay ne coopéra pas sur le champ, mais il finit par le faire. Certains membres de la police craignaient une fraude à l’assurance, mais bon, l’idée fut laisser tomber après un temps, mais Wellington commença à avoir hâte de recevoir la réponse et un chèque. Il se tanna de recevoir des commentaires sur l’incendie de différents inconnus ; du même coup il rencontra Nathan, Sarah ( une médecin légiste qu’il trouva très intéressante. ) etc. Lorsqu’il reçut la réponse, le choc total, il n’avait pas la somme demandée, ce qui compliquait les choses pour la reconstruction, mais Holly, dont sa relation était beaucoup mieux qu’avant, lui proposa de l’aider à financer ; ce qui l’amena à devenir Copropriétaire du futur Devil’s Tail. Une idée qui plaisait beaucoup à Michael.

Les jours passaient et Jayden commença à devenir de plus en plus dépendant de ces pillules. Il en prenait en trop grosse quantité, beaucoup plus que la prescription qu’il avait et lorsqu’on lui réduit la dose, il se mit à être en manque. C’est dans le but de combler ce manque qu’il se rendit dans le monde des vivants pour voler divers flacons de pilules. Jayden se rapprocha du même coup beaucoup de Elliot qu’il considère maintenant comme un ami.

La relation de Jayden & Holly continua à s’améliorer de jour en jour. Ils devinrent à nouveau un couple officiel. Tout allait bien pour eux, bien que Jay avait toujours un peu de difficulté à accepter Leslee. Il laissait plutôt la rousse s’en charger. C’est quelques mois après l’incendie que le Devil’s Tail ré-ouvra finalement. Bien que Wellington aille eut quelques craintes, tout se passa bien. La soirée d’ouverture fut un succès et le brunet retrouva rapidement une fidèle clientèle. Un jour, Holly débarqua chez lui armée, il paniqua sur le coup, mais lorsqu’elle lui expliqua qu’elle avait été menacée de mort par Cassie Williams, leur voisine et employée, il paniqua. Jayden alla directement la menacer à son tour, mais elle essaya de l’attaquer. Ils allèrent ensuite entamer une poursuite contre elle au commissariat avec le policier Caleb Landsher. De plus, un jour, il fut très surpris de surprendre sa cousine Alyson Walker dans le Skyline, en réalité celle-ci n’était pas réellement morte, vu qu’elle se trouva à être une Wandering.

Quelques temps après, vers l’époque d’Halloween, Jayden et Holly allèrent jusqu’au centre d’achat pour faire quelques courses, mais un fou furieux prit les citoyens présents en otage. La panique gagna du terrain, il eut beaucoup de mort et de blessés. Par chance, Jayden et Jared eurent une idée. Ils amenèrent le tueur sur le toit et fit exploser la bombe. Ils furent sain et sauve, mais leur idée tua encore quelques innocents.

Deux mois plus tard, Jayden aura déménagé en compagnie de Holly et de leur petite fille adoptive Leslee dans un grand appartement un peu plus loin sur la même rue. L’homme se sera habitué à la petite et commencera même à dire qu’il est son père. Son ancien appartement sera toujours vacant, à la recherche d’un propriétaire. Pour ce faire, Wellington lancera dans les journaux locaux une petite annonce. De plus, il aura engagé Jane J. Hansley, la nouvelle amie de sa copine comme barman au Devil’s Tail. C’est dans cette lancée que le resto-bar continuera à apporter de bons bénéfices. Malheureusement, durant ces deux mois, la dépendance aux anti-douleurs de Jayden n’a pas été calmé. Il continue à en prendre en cachette ,volant les flacons dans divers pharmacies du monde des vivants. Pour ce qui est de l’histoire de Cassie, leur plainte a été approuvé par la police, bien que l’état de Caleb n’aille pas aidé la cause. Le couple ont été débarrassée de celle-ci durant deux longs mois, ne sachant pas qu’elle allait être libéré prochainement, pensant qu’elle allait rester enfermé quelques mois encore.

Le temps passe et Jayden vit sa vie tranquillement. Malgré qu’il a aménagé avec Holly, celle-ci ne semble pas se rendre compte de sa dépendance aux médicaments, ce qui est vraiment un bon coup pour le brunet qui continue à voler ce qu’il a besoin chez les vivants. De plus, Cassie Williams est sortie de prison. Depuis ce temps, la guerre est de retour dans la vie de Jayden. Celle-ci a tenté de se faire pardonner, mais il a refusé, trop rancunier pour cela. Il a même été jusqu’à frapper et renier son ami Riley qui débutait une relation amoureuse avec la coupable. Ce fut la même réaction chez la rouquine lorsque Jayden débarqua chez lui, le nez cassé et en sang. Quelques semaines plus tard, c’est la découverte du Reaper, un petit bar ouvert à quelques pâtés du sien, gérée par Cassie elle-même. Encore une fois, une grande interaction là-bas où Jayden et Holly la menaça.

Enfin, malgré tout cela, une nouvelle tomba dans la vie de Jayden, la présence d’un frère inconnu Mark tout droit débarqué de Denver. Celui-ci ne semble pas croire ce qu’il avance, mais avec plusieurs informations sur sa vie, il finit par le croire. Ses parents avaient vraiment eu un autre enfant. Il débute une relation amicale avec celui-ci, ce qui amène un peu de joie dans sa vie malgré la drogue qui continue à prendre de l’ampleur chez Jayden.